เมดเวเดฟลงแข่งขันในรายการระดับเยาวชน (จูเนียร์) ครั้งแรกใน ค.ศ. 2009 ในวัย 13 ปี โดยลงแข่งขันรายการระดับล่าง (เกรด 4) ที่ประเทศเอสโตเนีย และเขาคว้าแชมป์ระดับเยาวชนได้ตั้งแต่การแข่งขันรายการที่ 3 เขาประสบความสำเร็จในระดับเยวชนต่อเนื่องโดยคว้าแชมป์ได้ถึง 6 รายการระหว่าง ค.ศ. 2012–13 และได้ลงแข่งขันระดับแกรนด์สแลมเยาวชนครั้งแรกในรายการวิมเบิลดัน 2013 ซึ่งเข้าถึงรอบที่สอง ตามด้วยการเข้ารอบสามในยูเอสโอเพน เมดเวเดฟทำอันดับในระดับเยาวชนสูงสุดคืออันดับ 8 ในการแข่งขันออสเตรเลียนโอเพนเยาวชน 2014 เขามีสถิติการแข่งขันในฐานะนักเทนนิสเยาวชนคือ ชนะ 109 นัด และแพ้เพียง 43 นัด เขายังเป็นเพื่อนร่วมรุ่นในการแข่งขันกับนักเทนนิสชื่อดังในปัจจุบัน อย่าง อเล็คซันเดอร์ ซเฟเร็ฟ